アルキルポリグリコシドカーボネートの合成

アルキル ポリグリコシド カーボネートは、アルキル モノグリコシドとジエチル カーボネートのエステル交換反応によって調製されました (図 4)。反応物を完全に混合するためには、ジエチルカーボネートを過剰に使用して、それがエステル交換成分および溶媒の両方として機能することが有利であることが判明した。この混合物に２モル％の５０％水酸化ナトリウム溶液を約１２０℃で撹拌しながら滴下する。還流下で３時間後、反応混合物を８０℃まで冷却し、８５％リン酸で中和する。過剰のジエチルカーボネートを真空中で留去する。これらの反応条件では、１つの水酸基がエステル化されることが好ましい。残存遊離体と生成物の比率は1:2.5:1(モノグリコシド：モノカーボネート：ポリカーボネート)です。

この反応では、モノカーボネートの他に、比較的高度に置換された生成物も形成されます。炭酸塩の添加の程度は、反応の熟練した管理によって制御することができる。Cの場合₁₂ 先ほど説明した反応条件下で、モノ-、ジ-、トリカーボネートが 7:3:1 に分布したモノグリコシドが得られます (図 5)。反応時間を 7 時間に延長し、その間に 2 モルのエタノールが留去されると、主生成物は C になります。₁₂ モノグリコシドジカーボネート。反応時間を 10 時間に増やして 3 モルのエタノールを留去すると、最終的に得られる主生成物はトリカーボネートになります。したがって、カーボネートの添加の程度、したがってアルキルポリグリコシド化合物の親水性／親油性のバランスは、反応時間および留出物の量を変化させることによって都合よく調整することができる。