アルキルポリグリコシドカーボネートの合成

アルキルポリグリコシドカーボネートは、アルキルモノグリコシドとジエチルカーボネートのエステル交換反応によって製造されました（図4）。反応物を完全に混合するために、ジエチルカーボネートを過剰量使用して、エステル交換成分と溶媒の両方の役割を果たすことが有利であることが証明されています。2モル%の50%水酸化ナトリウム溶液をこの混合物に滴下し、約120℃で撹拌します。還流下で3時間後、反応混合物を80℃まで冷却し、85%リン酸で中和します。過剰のジエチルカーボネートを真空蒸留します。これらの反応条件下では、1つのヒドロキシル基が好ましくエステル化されます。残りの遊離体と生成物の比は1：2.5：1（モノグリコシド：モノカーボネート：ポリカーボネート）です。

この反応では、モノカーボネートに加えて、比較的高い置換度の生成物も生成します。炭酸塩の付加度は、反応を巧みに制御することで制御できます。C₁₂ モノグリコシドの場合、上記の反応条件下では、モノ、ジ、トリカーボネートの組成が7:3:1となる（図5）。反応時間を7時間に延長し、その間に2モルのエタノールを留去すると、主生成物はCとなる。₁₂ モノグリコシドジカーボネート。反応時間を10時間に延長し、3モルのエタノールを蒸留除去すると、最終的に得られる主生成物はトリカーボネートになります。このように、反応時間と蒸留液量を調整することで、カーボネートの付加度、ひいてはアルキルポリグリコシド化合物の親水性／親油性バランスを容易に調整できます。