アルキルモノグルコシド
アルキルモノグルコシドは、D-グルコースユニットを1つ含みます。環構造はD-グルコースユニットに典型的なものです。ヘテロ原子として酸素原子を1つ含む5員環および6員環は、フラン系またはピラン系と関連があります。したがって、5員環のアルキルD-グルコシドはアルキルD-グルコフラノシド、6員環のアルキルD-グルコシドはアルキルD-グルコピラノシドと呼ばれます。
すべてのD-グルコース単位は、その炭素原子が2つの酸素原子に結合している唯一のアセタール官能基を示します。これはアノマー炭素原子またはアノマー中心と呼ばれます。アルキル残基とのいわゆるグリコシド結合、および糖環の酸素原子との結合は、アノマー炭素原子に由来します。炭素鎖における配向のため、D-グルコース単位の炭素原子は、アノマー炭素原子から始めて連続的に番号(C-1からC-6)が付けられます。酸素原子は、鎖における位置に従って番号(O-1からO-6)が付けられます。アノマー炭素原子は非対称に置換されているため、2つの異なる配置をとることができます。結果として生じる立体異性体はアノマーと呼ばれ、接頭辞αまたはβで区別されます。命名規則によると、アノマーは、グルコシドのフィッシャー投影式においてグリコシド結合が右を向く2つの可能な配置のうちの1つを示します。アノマーの場合はまったく逆のことが当てはまります。
炭水化物化学の命名法では、アルキルモノグルコシドの名称は、アルキル残基の指定、アノマー配置の指定、音節「D-gluc」、環状構造の指定、そして末尾の「oside」の付加によって構成されます。糖類の化学反応は通常、アノマー炭素原子または第一級もしくは第二級ヒドロキシル基の酸素原子で起こるため、アノマー中心を除いて、非対称炭素原子の配置は通常変化しません。この点において、アルキルグルコシドの命名法は非常に実用的です。なぜなら、親糖であるD-グルコースの音節「D-gluc」は、多くの一般的な反応において保持され、化学修飾は接尾辞によって記述できるからです。
糖類命名法の体系はフィッシャー投影式に準じてより適切に展開できるものの、糖類の構造式としては、炭素鎖を環状に表したハワース投影式が一般的に好まれている。ハワース投影式はD-グルコース単位の分子構造の空間的印象をより良く表すため、本論文でもハワース投影式を採用している。ハワース投影式では、糖環に結合した水素原子はしばしば示されない。
投稿日時: 2021年6月9日