アルキルモノグルコシド

アルキルモノグルコシドには、1 つの D-グルコース単位が含まれています。環構造は D-グルコース単位に典型的なものです。ヘテロ原子として 1 個の酸素原子を含む 5 員環と 6 員環は両方ともフランまたはピラン系に関連しています。したがって、5員環のアルキル D-グルコシドはアルキル d-グルコフラノシドと呼ばれ、6員環のアルキル D-グルコシドはアルキル D-グルコピラノシドと呼ばれます。

すべての D-グルコース単位はアセタール官能基を示し、その炭素原子が 2 つの酸素原子に結合する唯一の原子です。これは、アノマー炭素原子またはアノマー中心と呼ばれます。アルキル残基とのいわゆるグリコシド結合、および糖環の酸素原子との結合は、アノマー炭素原子に由来します。炭素鎖の配向のために、D-グルコース単位の炭素原子には、アノマー炭素原子から始めて連続的に番号が付けられます (C-1 から C-6)。酸素原子には、鎖上の位置に応じて番号が付けられます (O-1 から O-6)。アノマー炭素原子は非対称に置換されているため、2 つの異なる配置をとることができます。結果として生じる立体異性体はアノマーと呼ばれ、接頭辞 α または β によって区別されます。命名規則によれば、アノマーは、グルコシドのフィッシャー投影式においてグリコシド結合が右を向いている 2 つの可能な配置のうちの 1 つを示します。アノマーについては、まさにその逆が当てはまります。

炭水化物化学の命名法では、アルキルモノグルコシドの名前は次のように構成されます: アルキル残基の指定、アノマー配置の指定、音節「D-gluc」、環状形態の指定、および末尾の「」の追加オサイド。」糖類の化学反応は通常、アノマー炭素原子または一級または二級ヒドロキシル基の酸素原子で起こるため、アノマー中心を除いて、不斉炭素原子の配置は通常変化しません。この点において、親糖である D-グルコースの音節「D-gluc」は多くの一般的な反応の際にも保持され、化学修飾は接尾語で説明できるため、アルキル グルコシドの命名法は非常に実用的です。

糖類命名法の体系化はフィッシャー投影式に従ってより適切に展開できますが、糖類の構造式としては炭素鎖の環状表現を伴うハワースの式が一般に好まれます。ハワース投影法は、D-グルコース単位の分子構造の空間的な印象をより良く与えるため、この論文では好まれています。Haworth の式では、糖環に結合した水素原子が表示されないことがよくあります。