アルキルポリグリコシドグリセロールエーテルの合成

アルキルポリグリコシドグリセロールエーテルの合成は、3つの異なる方法によって行われた（図2では、アルキルポリグリコシド混合物の代わりに、アルキルモノグリコシドのみが抽出物として示されている）。方法Aによるアルキルポリグリコシドとグリセロールのエーテル化は、塩基性反応条件下で進行する。方法Bによるエポキシドの開環も同様に、塩基性触媒の存在下で進行する。代替法として、方法Cによるグリセロールカーボネートとの反応があり、これはCOの脱離を伴う。₂ そしておそらく中間段階としてエポキシドを経由して進行する。

次に、反応混合物を7時間かけて200℃に加熱します。この間、生成する水を連続的に蒸留除去することで、平衡を可能な限り生成物側に移動します。予想通り、モノグリセロールエーテルに加えて、アルキルポリグリコシドジグリセロールエーテルおよびトリグリセロールエーテルが生成されます。もう一つの副反応は、グリセロールの自己縮合によるオリゴグリセロールの生成です。オリゴグリセロールは、グリセロールと同様にアルキルポリグリコシドと反応することができます。このような高オリゴマー含有量は、親水性をさらに向上させ、ひいては例えば生成物の水溶性を向上させるため、非常に望ましいと言えます。エーテル化後、生成物は水に溶解し、過酸化水素などの既知の方法で漂白することができます。

これらの反応条件下では、生成物のエーテル化度は、使用するアルキルポリグリコシドのアルキル鎖長に依存しません。図3は、4つの異なるアルキル鎖長における粗生成物混合物中のモノ、ジ、トリグリセロールエーテルの含有率を示しています。Cの反応₁₂ アルキルポリグリコシドは典型的な結果をもたらします。ガスクロマトグラムによると、モノグリセロールエーテル、ジグリセロールエーテル、トリグリセロールエーテルが約3:2:1の比率で生成されます。グリセロールエーテルの総含有量は約35%です。