アルキルポリグリコシドグリセロールエーテルの合成

アルキル ポリグリコシド グリセロール エーテルの合成は 3 つの異なる方法で実行されました (図 2、アルキル ポリグリコシド混合物の代わりに、遊離体としてアルキル モノグリコシドのみが示されています)。方法Aによるアルキルポリグリコシドのグリセロールによるエーテル化は、塩基性反応条件下で進行します。方法 B によるエポキシドの開環も同様に塩基性触媒の存在下で行われます。別の方法は、CO の除去を伴う方法 C によるグリセロールカーボネートとの反応です。₂ そしておそらく中間段階としてエポキシドを経由して進行します。

次いで、反応混合物を７時間かけて２００℃に加熱し、その間に生成した水を継続的に留去して平衡を生成物側に可能な限り移動させる。予想通り、モノグリセロール エーテルに加えて、アルキル ポリグリコシド ジグリセロール エーテルおよびトリグリセロール エーテルが形成されます。別の二次反応は、グリセロールと同じ方法でアルキルポリグリコシドと反応できるオリゴグリセロールを形成するためのグリセロールの自己縮合です。高級オリゴマーのこのような高い含有量は、それらが親水性をさらに改善し、したがって例えば生成物の水溶性をさらに改善するため、完全に望ましい場合がある。エーテル化後、生成物を水に溶解し、例えば過酸化水素などの既知の方法で漂白することができる。

これらの反応条件下では、生成物のエーテル化の程度は、使用するアルキルポリグリコシドのアルキル鎖長には依存しません。図 3 は、4 つの異なるアルキル鎖長に対する粗生成物混合物中のモノ、ジ、トリグリセロール エーテルの含有率を示しています。 Cの反応₁₂ アルキルポリグリコシドは典型的な結果をもたらします。ガスクロマトグラムによれば、モノ、ジ、トリグリセロールエーテルが約 3:2:1 の比率で生成します。グリセロールエーテルの合計含有量は約 35% です。