アルキルポリグリコシドブチルエーテルの合成

アルキルポリグリコシドに求められる特性として、高い起泡性があります。しかしながら、多くの用途において、この特性は実際にはデメリットとみなされています。そのため、優れた洗浄性能とわずかな起泡性を兼ね備えたアルキルポリグリコシド誘導体の開発にも関心が寄せられています。この目標を念頭に、アルキルポリグリコシドブチルエーテルが合成されました。文献では、アルキルグリコシドはアルカリ水溶液中でアルキルハライドまたはジメチル硫酸でキャップできることが知られています。

工業規模では、水溶液中での反応は、追加の後処理なしでは濃縮された無水製品を得ることができないため不利である。そのため、図 6 に概要を示す無水プロセスが開発された。最初にアルキルポリグリコシドを過剰の塩化ブチルと共に反応器に導入し、80℃ に加熱する。反応は、触媒として水酸化カリウムの添加により開始される。反応が完了したら、反応混合物を中和し、塩化カリウム沈殿物を濾過し、過剰の塩化ブチルを蒸留して除去する。生成物は、さまざまなアルキルポリグリコシドとアルキルポリグリコシドブチルエーテルで構成される。GC 分析によると、アルキルモノグリコシド、アルキルモノグリコシドモノブチルエーテル、アルキルモノグリコシドポリブチルエーテルの比率は 1:3:1.5 である。

Cのエーテル化反応の過程₁₂アルキルポリグリコシドの反応は図7に示されている。モノグリコシド含有量は約70%から20%未満に減少する。同時に、モノエーテルの値は50%に上昇する。モノブチルエーテルの存在量が多いほど、そこから形成されるポリブチルエーテルの量も増加する。24時間後に初めて、ポリブチルエーテルが顕著に形成される。予想通り、ポリエーテル含有量は反応時間の増加とともに増加するが、20%を超えることはない。平均エーテル化度は、アルキルグリコシド単位あたり1～3ブチルである。C₁₂アルキルグリコシドが最も優れていました。N =8または16アルキルポリグリコシドブチルエーテルの場合、結果は悪化しました。

これら 3 つの例から、アルキルグリコシドの誘導体が容易に入手可能であることは明らかです。想定される特別な用途は、これらの誘導体の表面活性特性にも依存します。