フィッシャー合成に基づくアルキルグリコシド製造プラントの設計要件は、使用する炭水化物の種類と使用するアルコールの鎖長に大きく依存します。オクタノール/デカノールおよびドデカノール/テトラデカノールに基づく水溶性アルキルグリコシドの製造が初めて導入されました。 。所定の DP において、使用されるアルコールのせいで水に不溶性であるアルキル ポリグリコシド (アルキル キアンの C 原子の数 ≥ 16) は、別個に扱われます。
酸触媒によるアルキルポリグルコシド合成の条件下では、ポリグルコースエーテルや着色不純物などの二次生成物が生成されます。ポリグルコースは、合成プロセス中にグリコシル重合によって形成される非晶質物質です。二次反応の種類と濃度はプロセスパラメータに依存します近年の工業的なアルキルポリグリコシド製造の開発によって解決された問題の 1 つは、合成に関連する二次生成物の生成を最小限に抑えることです。
一般に、短鎖アルコールベース（C8/10-OH）および低DP（大量のアルコール過剰摂取）アルキルグリコシドは、製造上の問題が最も少ないです。反応段階では、過剰なアルコールの増加に伴い、二次生成物の生成が減少します。熱応力を軽減し、熱分解生成物の形成中に過剰なアルコールを除去します。
フィッシャーグリコシド化は、最初のステップでグルコースが比較的迅速に反応し、オリゴマー平衡が達成されるプロセスとして説明できます。このステップに続いて、アルキルグリコシドがゆっくりと分解されます。分解プロセスには、脱アルキル化や重合などのステップが含まれます。濃度が増加すると、熱力学的により安定したポリグルコースが不可逆的に形成されます。最適な反応時間を超える反応混合物は過剰反応と呼ばれます。反応が途中で終了すると、得られた反応混合物には大量の残留グルコースが含まれます。
反応混合物中のアルキルグルコシドの活性物質の損失は、ポリグルコースの形成と良い関係があります。反応が過剰な場合、反応混合物はポリグルコースの沈殿によって徐々に多相に戻ります。そのため、反応終了のタイミングが製品の品質と製品収率に重大な影響を与えます。固体のグルコースから始まり、二次生成物中のアルキルグリコシドは、含有量が低くなり、完全には反応していない他の極性成分（ポリグルコース）と残りの炭水化物を反応性混合物から濾過して取り除くことができます。
最適化されたプロセスでは、エーテル化生成物の濃度は比較的低くなります（反応温度、時間、触媒の種類と濃度などに応じて）。
図 4 は、ブドウ糖と脂肪族アルコール (C12/14-OH) の直接反応の典型的な過程を示しています。

フィッシャー糖化反応における反応パラメータの温度と圧力は密接な関係があります。二次生成物の少ないアルキルポリグリコシドを製造するには、圧力と温度を相互に適合させ、厳密に制御する必要があります。
アセタール化反応温度が低い（＜100℃）ため、副生成物が少ないアルキルポリグリコシドです。しかし、温度が低いと反応時間が比較的長くなり（アルコールの鎖長に応じて）、反応器の比効率が低くなります。比較的高い反応温度（＞100℃、通常は110～120℃）では、炭水化物の色の変化が生じる可能性があります。反応混合物から低沸点の反応生成物（直接合成では水、トランスアセタール化プロセスでは短鎖アルコール）を除去することにより、アセタール化平衡は生成物側にシフトします。例えば反応温度が高いことにより、単位時間当たり比較的大量の水が生成される場合、反応混合物からこの水を効果的に除去するための措置を講じなければならない。これにより、水の存在下で起こる二次反応（特にポリデキストロースの形成）が最小限に抑えられます。反応段階の蒸発効率は圧力だけでなく蒸発面積などにも依存します。トランスアセタール化および直接合成のバリアントにおける一般的な反応圧力は、20 ～ 100 mbar です。
もう 1 つの重要な最適化要素は、グリコシド化プロセスにおける選択的触媒の開発であり、これにより、たとえばポリグルコースの形成やエーテル化が抑制されます。すでに述べたように、フィッシャー合成におけるアセタールまたは逆アセタールは酸によって触媒されます。原則として、十分な強度の酸はどれでも使用できます。この目的には、硫酸、p-トルエン、アルキルベンゼンスルホン酸、スルホン酸コハク酸などが適しています。反応速度は、酸性度とアルコール中の酸の濃度に依存します。酸によっても触媒される二次反応 (反応混合物の極性相（微量水）で主に起こり、疎水性酸（アルキルベンゼンスルホン酸など）の使用によって還元できるアルキル鎖は、主に反応混合物の極性の低い相に溶解します。反応混合物。
反応後、酸触媒は水酸化ナトリウムや酸化マグネシウムなどの適切な塩基で中和されます。中和された反応混合物は、50 ～ 80 パーセントの脂肪族アルコールを含む淡黄色の溶液です。高脂肪アルコール含有量は、炭水化物と脂肪アルコールのモル比によるものです。この比率は工業用アルキルポリグリコシドの特定の DP を得るために調整され、通常は 1:2 ～ 1:6 の間になります。
過剰な脂肪アルコールは真空蒸留によって除去されます。重要な境界条件には次のものがあります。
– 製品中の残留脂肪アルコール含有量は次のとおりである必要があります。<1% 他の理由
賢い溶解性と臭気が悪影響を受けます。
- 望ましくない熱分解生成物や変色成分の生成を最小限に抑えるには、アルコールの鎖長に応じて、対象生成物の熱ストレスと滞留時間を可能な限り低く保つ必要があります。
- 留出物は純粋な脂肪族アルコールとして反応で再循環されるため、モノグリコシドが留出物に入るべきではありません。
ドデカノール/テトラデカノールの場合、これらの要件は過剰な脂肪族アルコールの除去に使用され、多段階蒸留によってほぼ満足されます。脂肪アルコールの含有量が減少すると、粘度が大幅に増加することに注意することが重要です。これにより、最終蒸留段階での熱と物質の移動が明らかに損なわれます。
したがって、薄い蒸発器または短距離蒸発器が好ましい。これらの蒸発器では、機械的に動くフィルムにより、蒸発効率が高く、生成物の滞留時間が短くなり、良好な真空が得られます。蒸留後の最終生成物はほぼ純粋なアルキルポリグリコシドであり、融点70℃～150℃の固体として蓄積します。アルキル合成の主なプロセスステップを図 5 にまとめます。

使用される製造プロセスに応じて、アルキル ポリグリコシドの生成には 1 つまたは 2 つのアルコール サイクル フローが蓄積されます。過剰な脂肪アルコールは除去されますが、短鎖アルコールはほぼ完全に回収できます。これらのアルコールはその後の反応で再利用できます。精製の必要性または精製ステップを実行する必要がある頻度は、アルコール中に蓄積された不純物によって異なります。これは、先行するプロセスステップ (反応、アルコール除去など) の品質に大きく依存します。
脂肪族アルコールを除去した後、アルキルポリグリコシド活性物質を水に直接溶解し、高粘度の50〜70%アルキルポリグリコシドペーストを形成します。その後の精製ステップでは、このペーストは性能関連の要件に従って満足のいく品質の製品に仕上げられます。これらの精製ステップには、製品の漂白、Ph 値や活性物質含有量などの製品特性の調整、微生物の安定化が含まれる場合があります。特許文献には、還元漂白および酸化漂白、ならびに酸化漂白および還元安定化の二段階プロセスの多くの例が記載されている。色などの特定の品質特徴を得るためにこれらのプロセスステップにかかる労力とコストは、性能要件、出発材料、必要なDP、およびプロセスステップの品質によって異なります。
図 6 は、直接合成による長鎖アルキルポリグリコシド (C12/14 APG) の工業生産プロセスを示しています)