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アルキルポリグルコシドの導入

アルキルグルコシドは、脂肪族アルコール由来の疎水性アルキル残基と、D-グルコース由来の親水性糖構造がグリコシド結合によって結合した構造です。アルキルグルコシドは、他のカテゴリーの界面活性剤、例えばよく知られているアルキルポリグリコールエーテルと同様に、C6~C18程度のアルキル残基を有します。その顕著な特徴は、1つまたは複数のグリコシド結合したD-グルコース単位を含む糖構造で構成された親水性ヘッドグループです。有機化学において、D-グルコース単位は炭水化物に由来し、炭水化物は糖、オリゴ糖、多糖の形で自然界に広く存在します。炭水化物は実質的に無尽蔵で再生可能な原料であるため、D-グルコース単位は界面活性剤の親水性ヘッドグループとして当然の選択です。アルキルグルコシドは、簡略化され一般化された実験式によって表すことができます。

D-グルコース単位の構造は、6個の炭素原子を示しています。アルキルポリグルコシドのD-グルコース単位の数は、アルキルモノグルコシドではn=1、アルキルジグルコシドではn=2、アルキルトリグルコシドではn=3などです。文献では、D-グルコース単位の数が異なるアルキルグルコシドの混合物は、しばしばアルキルオリゴグルコシドまたはアルキルポリグルコシドと呼ばれます。この文脈では「アルキルオリゴグルコシド」という呼称は完全に正確ですが、「アルキルポリグルコシド」という用語は通常誤解を招きます。なぜなら、界面活性剤アルキルポリグルコシドは、5個を超えるD-グルコース単位を含むことはめったになく、したがってポリマーではないからです。アルキルポリグルコシドの式では、nはD-グルコース単位の平均数、つまり重合度nを示し、通常は1から5の間です。疎水性アルキル残基の鎖長は、通常、X=6からX=8炭素原子の間です。

界面活性剤アルキルグルコシドの製造方法、特に原料の選択によって、最終製品の多様性が左右されます。化学的に純粋なアルキルグルコシド単体の場合もあれば、アルキルグルコシド混合物の場合もあります。前者については、本書では炭水化物化学における従来の命名規則を適用します。工業用界面活性剤として頻繁に用いられるアルキルグルコシド混合物には、「アルキルポリグルコシド」や「APG」などの慣用名が付けられることがよくあります。必要に応じて本文中に説明を加えます。

実験式からは、アルキルグルコシドの複雑な立体化学や多官能性は明らかになっていない。長鎖アルキル残基は直鎖または分岐炭素骨格を有する可能性があるが、直鎖アルキル残基がしばしば優先される。化学的に言えば、すべてのD-グルコース単位はポリヒドロキシアセタールであり、その環構造(5員環フランまたは6員環ピランから誘導される)とアセタール構造のアノマー配置は通常異なる。さらに、アルキルオリゴ糖のD-グルコース単位間のグリコシド結合の種類には様々な選択肢がある。特にアルキルポリグルコシドの糖残基においては、これらの可能なバリエーションが多様で複雑な化学構造をもたらし、これらの物質の命名をますます困難にしている。


投稿日時: 2021年5月27日