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アルキルグルコシドまたはアルキルポリグリコシドは、よく知られた工業製品であり、長年にわたり学術研究の焦点となってきました。100年以上前、フィッシャーは実験室で初めてアルキルグリコシドを合成・同定し、約40年後には、アルキルグリコシドを洗剤に使用することを記載した最初の特許出願がドイツで提出されました。その後40~50年の間に、いくつかの企業がアルキルグリコシドに注目し、フィッシャーが発見した合成法に基づいてアルキルグリコシドの製造プロセスを開発しました。
この発展において、グルコースと親水性アルコール(メタノール、エタノール、グリセロールなど)との反応に関するフィッシャーの初期の研究は、典型的な脂肪アルコールであるオクチル(C8)からヘキサデシル(C16)までのアルキル鎖を持つ疎水性アルコールに応用されました。
幸いなことに、その応用特性から、工業生産されるのは純粋なアルキルモノグリコシドではなく、アルキルモノ、ジ、トリ、およびオリゴグリコシドの複雑な混合物です。そのため、工業製品はアルキルポリグリコシドと呼ばれ、アルキル鎖の長さとそれに結合したグリコースユニットの平均数、つまり重合度によって特徴付けられます。
(図1. アルキルポリグルコシドの分子式)
図1. アルキルポリグルコシドの分子式
1970年代後半、ローム・アンド・ハース社はオクチル/デシル(C8~C10)配糖体の量産を初めて開始し、その後BASF社とSEPPIC社が続きました。しかし、この短鎖配糖体は性能が不十分で色も劣っていたため、その用途は産業分野や公共機関など、限られた市場セグメントに限られていました。
この短鎖アルキルグリコシドの品質はここ数年で向上しており、現在、BASF、SEPPIC、Akzo Nobel、ICI、Henkel など多くの企業が新しいオクチル/デシルグリコシドを提供しています。
1980年代初頭、化粧品および洗剤業界向けの新たな界面活性剤として、複数の企業が長鎖アルキル鎖(ドデシル/テトラデシル、C12~C14)のアルキルグリコシドの開発を開始しました。これらの企業には、ドイツのディーセルドルフに本社を置くヘンケル社や、イリノイ州ディケーターに本社を置くAEStaley Manufacturing Company傘下のHorizon社などが挙げられます。
同時に獲得したホライゾン社のノウハウと、ヘンケルKGaAのディーセルドルフにおける研究開発経験を活用し、ヘンケルはテキサス州クロスビーにアルキルポリグリコシド製造のパイロットプラントを設立しました。このプラントの生産能力は年間5,000トンで、1988年と1989年に試験運転が行われました。パイロットプラントの目的は、プロセスパラメータの取得、品質の最適化、そしてこの新しい界面活性剤の市場開拓でした。
1990 年から 1992 年にかけて、Chemische werke Hiils、ICI、Kao、SEPPIC などの他の企業もアルキルポリグリコシド (C12-C14) の製造に興味を示していることを発表しました。
1992年、ヘンケルはアルキルポリグリコシドを生産するために米国に新しい工場を設立し、その生産能力は年間25,000トンに達しました。ヘンケルKGaAは1995年に同じ生産能力を持つ2番目の工場の稼働を開始しました。生産能力の増加により、アルキルポリグリコシドの商業的利用が新たなピークを迎えました。


投稿日時: 2020年9月12日