SO3によってスルホン化または硫酸化される官能基は、主にベンゼン環、アルコール水酸基、二重結合、エステル基のα炭素の4つに分類されます。対応する原料はアルキルベンゼン、脂肪族アルコール(エーテル)、オレフィン、脂肪酸メチルエステル(FAME)であり、代表的な製品は工業用直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩(以下、LAS)、AS、AES、AOS、MESです。以下では、SO3によってスルホン化される有機官能基の分類に基づき、既存のスルホン酸系および硫酸系界面活性剤の開発状況を紹介します。
2.1 アルキルアリールスルホン酸塩
アルキルアリールスルホン酸は、芳香族環を有機官能基とする三酸化硫黄とのスルホン化反応によって製造されるスルホン酸界面活性剤の一種です。代表的な製品としては、LAS、長鎖アルキルベンゼンスルホン酸、重アルキルベンゼンスルホン酸(HABS)、石油スルホン酸、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸などがあります。
2.1.1 工業用直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩
LASは、アルキルベンゼンをスルホン化、熟成、加水分解、中和することによって得られます。LASは通常、アルキルベンゼンスルホン酸の形で貯蔵・販売されています。実際はアルカリで中和して使用します。ナトリウム塩の形で貯蔵・販売されているものもあります。LASは濡れ性、乳化性、起泡性、洗浄性に優れ、他の界面活性剤(AOS、AES、AEO)との相溶性も高く、洗濯用粉末洗剤、洗剤、洗濯液など、家庭用洗濯分野で幅広く使用されています。LASの欠点は、硬水に対する耐性が低いことです。通常、使用中にカルシウムイオンとマグネシウムイオンのキレート剤を添加する必要があります。また、LASは脱脂性が高く、皮膚に一定の刺激を与えます。
2.1.2 長鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩
長鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩は、通常、炭素鎖長が13を超える界面活性剤の一種であり、三次石油回収における応用性能に優れており、重質アルキルベンゼンスルホン酸塩と組み合わせて使用されることが多い。一般的なプロセスは、HFを触媒として、長鎖アルカン、オレフィンとベンゼンまたはキシレンの混合物などの重質液体ワックス脱水素生成物をアルキル化反応させることで長鎖アルキルベンゼンを製造する。その後、SO3膜スルホン化反応を利用して長鎖アルキルベンゼンスルホン酸を製造する。
2.1.3 重アルキルベンゼンスルホン酸塩
重アルキルベンゼンスルホン酸塩は、油田攻法で使用される主要な界面活性剤の一つです。原料の重アルキルベンゼンはドデシルベンゼンの製造工程で副産物として得られ、収率は低いです(重アルキルベンゼンの成分は比較的複雑で、主にアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、
ジフェニレン、アルキルインダン、テトラリンなど。
2.1.4 石油スルホン酸塩
石油スルホン酸塩は、石油留出油をSO3スルホン化することで製造される界面活性剤の一種です。石油スルホン酸塩の製造には、通常、油田の現地産石油留出油が原料として用いられます。スルホン化プロセスには、ガスSO3フィルムスルホン化、液体SO3ケトルスルホン化、ガスSO3スプレースルホン化などがあります。
2.1.5 アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩(ADPEDS)
アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩は、分子内に2つのスルホン酸基を持つ機能性界面活性剤の一種です。乳化重合、家庭用および工業用洗浄、繊維の印刷および染色などの分野で特別な用途があります。従来のモノスルホン酸塩界面活性剤(LASなど)と比較して、ジスルホン酸基は特別な物理的および化学的性質を与え、20%の強酸、強アルカリ、無機塩、および漂白剤溶液に対する溶解性と安定性に優れています。モノアルキルジフェニルエーテルビススルホン酸塩(MADS)、モノアルキルジフェニルエーテルモノスルホン酸塩(MAMS)、ジアルキルジフェニルエーテルビススルホン酸塩(DADS)、およびビスアルキルジフェニルエーテルモノスルホン酸塩(DAMS)で構成され、主成分はMADSで、その含有量は80%以上です。アルキルジフェニルエーテルのスルホン化物であるアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸は、非常に高い粘度を持っています。通常、ジクロロエタンを溶媒として用い、ケトルスルホン化プロセスで製造されます。
投稿日時: 2020年9月9日